據《阿斯報》報道，熱刺計劃在雷吉隆合同到期成為自由球員之前，在接下來的冬窗將其出售。　　盡管夏窗曾有機會轉會，但雷吉隆最終留在了熱刺。不過，在賽季開始的后的這幾個月里，他只得到了1分鐘的上場時間，這表明他不在波斯特科格魯的計劃內。自9月份以來，大部分比賽雷吉隆都沒有得到征召。　　12月19日，在聯賽杯對陣曼聯的比賽中，他得到了1分鐘的上場時間。賽后，雷吉隆在社交媒體上調侃了這樣的情況，他寫道：“看，媽媽，昨天我踢了一場足球比賽”。盡管他保持著幽默，但他在熱刺的處境確實艱難。　　2020年9月，熱刺花費3000萬歐元轉會費引進了雷吉隆，不過四年多時間里，雷吉隆不斷被外租（馬競、曼聯和布倫特福德），他總計只為熱刺踢了52場比賽。已經有傳聞稱雷吉隆將在冬窗離開熱刺，董事會的意圖是在他成為自由球員之前，能夠收到一些資金。